东汉末年，黄巾起义，天下大乱，群雄割据，袁术得到玉玺之后，急不可待，开始称帝，但是不得人心，搞得众叛亲离，越来越站不住脚了，准备将玉玺送给袁绍，好歹也是自家兄弟，肥水不流外人田。
刘备在曹操眼皮底下，早就想脱身，但是，一直没有机会，这回正好机会来了，于是，刘备请兵截击袁术，没想到，曹操居然一下子答应了，让刘备带领五万大军出发。
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《三国演义》第二十一回：玄德闻公孙瓒已死，追念昔日荐己之恩，不胜伤感；又不知赵子龙如何下落，放心不下。因暗想曰："我不就此时寻个脱身之计，更待何时？"遂起身对操曰："术若投绍，必从徐州过，备请一军就半路截击，术可擒矣。"操笑曰："来日奏帝，即便起兵。"次日，玄德面奏君。操令玄德总督五万人马，又差朱灵、路昭二人同行。
刘备走后，谋士郭嘉和程昱回来了，得知刘备被曹操派走了，非常吃惊，赶紧劝曹操把刘备追回来，说，刘备这个人不是一般人，丞相你虽然不能杀他，但是应该软禁他，你现在放了他，就等于放虎归山，放龙入海，以后，再想收拾他，就难了。
曹操一拍脑袋，打了个冷颤，猛然惊醒了，但是，后悔已迟。没有办法，曹操只好派大将许褚，带领五百人去追回刘备。
《三国演义》第二十一回：时郭嘉、程昱考较钱粮方回，知曹操已遣玄德进兵徐州，慌入谏曰："丞相何故令刘备督军？"操曰："欲截袁术耳。"程昱曰："昔刘备为豫州牧时，某等请杀之，丞相不听；今日又与之兵：此放龙入海，纵虎归山也。后欲治之，其可得乎？"郭嘉曰："丞相纵不杀备，亦不当使之去。古人云：一日纵敌，万世之患。望丞相察之。"操然其言，遂令许褚将兵五百前往，务要追玄德转来。许褚应诺而去。
要知道，刘备带的可是五万人马，而曹操只给了许褚五百人，五百人追五万人，这可是非常玄的。搞不好，许褚这五百人，包括许褚本人都回不来了。
五百人真和五万人打起来，以一比一百，那不是送死吗？何况，刘备身边还有关羽和张飞两个万人敌呢！
但是，许褚虽然是武将，粗鲁，但是也不傻，他知道自己的五百人，怎么能打得过刘备的五万人？那不是以卵击石吗？
于是，许褚也聪明了一回，见到刘备之后，只是传达了曹操的口信，说让刘备回去有事商量，但是，刘备也不傻，好不容易才从笼子里飞出来，还能再飞回去吗？
刘备当场就拒绝了，不回。许褚聪明就聪明在这一次，他没敢来硬的，你不回就算了，我也不勉强。那意思再明白不过了，好汉不吃眼前亏，不硬拼，不作无谓的牺牲。
如果真硬拼，许褚那就是自寻死路。
那么，问题来了，曹操为什么要让许褚带五百人，去追刘备的五万大军呢？为何不让许褚带五千人去追？
曹操也很聪明，如果让许褚带五千人去追刘备，那不是明摆着要打架吗？刘备看到曹操派这么多人来，就是想回也不会回了。
曹操让许褚带五百人，就是让刘备不多想，不怀疑，但是，刘备可不傻，精明着呢，就算曹操让许褚带再少的人也瞒不过他。
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